První zmínky o malých španělích používaných na lov sluk, kachen a jako společníky pro urozené dámy se datují na začátek 16.-17. století. Jejich schopnost být dokonalým společníkem si dodnes získává rostoucí počet příznivců plemene. Mnoho malých společenských pejsků se uchází o přízeň jednoho pána, ale kavalíři jsou milí ke všem členům rodiny. Pán domu ho mohl kdykoliv zlákat z náruče jeho paničky, aby mu dělal společnost při lovu.
Velkými obdivovateli tohoto plemene byli angličtí králové, nejvíce Jindřich VIII., Karel I., Karel II., Karel III., Alžběta I. a jiní. Víme, že královnu Marii Stuartovnu doprovázel její oblíbený španěl až na popraviště a nikým se nenechal odehnat. Karel I. choval tyto pejsky celočerné a tricolor. Černí se už dnes nechovají a standard tuto barvu ani nepovoluje. Jeho nástupce Karel II. byl velkým milovníkem kavalírů a po něm dostali i své jméno King Charles – král Karel. Jeho pejsci byli black and tan a tricolor. Tento král povolil plemenu kavalír jako jedinému vstup na půdu anglického parlamentu. Tento zákon platí dodnes. Po smrti Karla II. nastoupil na trůn jeho bratr Jakub II., který měl ve své smečce kavalíry bílohnědé barvy zvané blenheim.

zámek Blenheim

vévoda z Marlborough

Pocházeli od vévody z Marlborough, který byl nadšencem tohoto plemene a vyšlechtil tuto barvu i se známým vysoce ceněným „spotem“ (jedná se o hnědou skvrnu na temeni hlavy, přibližně velikosti pětikoruny – někdy se označuje jako korunka) na hlavičce. Název této barevné variety byl z názvu zámku Blenheim, ve kterém se vévoda rád zdržoval. V tom čase se o kavalírech psalo jako o pejscích malých, kteří byli nošeni na rukou a přikládali se na tělo. Věřilo se, že teplo z nich sálající přináší nemocným úlevu. V 18. století přišli do módy pejsci s krátkou nosní partií. Dodnes je toto plemeno známé jako King Charles španěl a ve vzpomínaném období úplně zatlačili kavalíry do pozadí. Jsou to menší pejsci, s kulatou hlavičkou a krátkým nosíkem. Milují pohodlí domova a většinou se upnou na jednoho člena rodiny a na něm visí.
V roce 1925 přicestoval do Anglie ze Spojených států pan Roswell Eldridge, Američan z Long Islandu. Měl v úmyslu přivést si z Anglie domů pejsky, které viděl na obrazech slavných malířů, jako Van Dycka, Wateaua, Fragonarda, Greuaza, Landsera a jiných. Jenže zjistil, že starý typ kavalíra téměř neexistuje.Proto věnoval v rámci Cruftovy výstavy cenu v hodnotě 25 liber pro nejlepšího psa a nejlepší fenu toho chovatele, který na výstavu přivede psa připomínajícího královského španěla ze starých obrazů (španěla s delším nosem). Cena se měla vyplácet po dobu 5 let. Toto byl první krok na záchranu kavalír španěla. Několik chovatelů, mezi nimi i Mrs. Hewit Pitt, se o to pokusilo. Použili k tomu King Charlese, kteří byli vyřazeni z chovu pro příliš dlouhý nos. V roce 1928 byl na Cruftově výstavě založený Cavalier King Charles Spaniel Club a roku 1945 bylo plemeno uznané anglickým Kennel Clubem pod číslem 136/9.

Do někdejšího Československa dovezla v roce 1975 první pár paní Milada Semerádová z Prahy od chovatelky lady Abrahamsové z Londýna. První byli black and tan pes Mcgogans Munroe a trikolorní fenka Janet of Sunningdale.